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【화인 케미컬】 커스텀 합성

불소화합물에 관한 설계 기술, 합성 기술, 고순도화 기술과 함께 독자적인 불소화 기술을 확립해, 기존 제품뿐만 아니라 다양한 새로운 요구에 대응해 업무를 수주합니다.
각종 유기합성 기술과 조합해 연구실 규모에서 양산규모까지 대응합니다.

실적
의약 중간체, 농약 중간체, 액정, 레지스트
가능한 반응
불소화/니트로화/술폰화/취소화(臭素化)/탈 할로겐화/알킬화/에스테르화/에테르화/금속 수소화물에 의한 환원/음이온 중합/양이온 중합/래디칼 중합/유화 중합/리빙 중합/수첨 반응/고압 반응/상압 증류/감압 증류/용매 증류

불소화제-불소화 테크놀로지

불소화제는 특정한 위치에 불소원자를 도입할 수 있습니다.
실험실에서 안전하게 사용할 수 있는 불소화제입니다.

구전자(求電子) 불소화제: 다이킨 불소화 시약 F-31

F-31의 특징은 자기 반응성, 폭발성이 없는 실온에서 안정적인 결정(結晶)입니다.
흡습성도 없기 때문에 취급이 용이하고, 글라스 용기를 이용하는 일반적인 합성실험에 사용할 수 있습니다.


F-31은 대(対)음이온도 포함한 거의 완전한 형태로의 리사이클이 가능합니다.
반응 후의 프로톤염(塩)은 용매에 녹기 어렵기 때문에 거의 정량적으로 회수됩니다.
프로톤염은 다시 불소가스로 불소화함으로써 F-31로 변환되어 재사용할 수 있습니다.


불소화제의 비교

F-31은 분자 내의 2개의 불소원자가 함께 높은 반응성을 유지해 사용되기 때문에 유사한 불소화제에 비해 단위 중량당의 유효 불소함량이 현격히 높아집니다.

다이킨 불소화 시약 F-51(HARA Reagent) 화학식:IF5-Pyridine-HF

IF5에 피리딘 -HF를 추가함으로써 실온에서도 안정된 백색 분말이 되어 실험실에서 안전하게 사용할 수 있는 불소화제입니다.
IF5는 공업적인 불소화 원료이면서 공기 중의 수분으로 HF를 발생하면서 분해하기 때문에 취급에 어려운 문제가 있었지만, 홋카이도대학 대학원의 原 正治 교수에 의해 본 시약이 개발되었습니다.


공업용 불소화 테크놀로지(수탁 불소화)

상기한 불소화제에 의해 유망한 신규 함불소 화합물이 개발된 경우, 아래의 불소화 테크놀로지로 업무를 수주합니다.

불소가스(F2)에 의한 직접 불소화

불소가스는 반응성과 부식성이 극히 높으며, 취급에는 특수한 기술을 필요로 하지만, 다이킨은 그러한 취급과 반응성 제어에 관해 풍부한 경험을 축적하고 있습니다.

・IF5-Et3N-3HF착체(錯体)에 의한 불소화

IF5를 Et3N-3HF 염과 조합해 이용함으로써 반응의 선택성이 현격히 향상되어, 다양한 유기화합물 불소화에 적용할 수 있습니다.
IF5-Et3N-3HF 염을 이용한 불소화의 유니크한 점은 아래 사항에 나타낸 것과 같이 유기화합물의 구핵적인 반응 위치와 구전자적인 반응 위치의 양쪽에서 불소화 반응이 진행하는데 있습니다.

4F(사플루오린화) 유황(SF4)에 의한 불소화

4F(사플루오린화) 유황은 아래 내용의 예와 같이 수산기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기를 수율(収率) 좋게 불소화할 수 있습니다.


불소화의 적용 예

F-31 F-52 F-81 F-82 F2 IF5 SF4
RH→RF(활성H)
Ar-H→Ar-F
RS-CH2- →
RS-CHF-, RS-CF2-
RCO2H→RF
ROH→RF
R-C(S)- →R-CF2-
RCO- →RCF2-
R-C(S)SR' →R-CF3
RCO2H→RCF3

빌딩블록을 이용한 반응 사례

올레핀류

플루오로 올레핀류는 통상의 올레핀과 달리 불소의 전자 흡인성에 의해 구핵 시약(Nu)의 부가 반응이 진행합니다.


에테르류

함불소에테르류는 불소의 전자 흡수기에 의해 구핵 시약(Nu)과의 반응으로 다양한 빌딩블록으로 유도할 수 있습니다.

· 헥사플루오로프로필렌 옥사이드(HFPO)

구핵종Nu는 C-2탄소를 공격 · 개환해 상당하는 산플루오린화물로 변환합니다. Nu가 할로겐 또는 부피가 큰 염기인 경우에는 이성화 반응이 진행되는 경우도 있습니다.

· 테트라플루오로옥세탄(TFO)

구핵종Nu는 C-2메틸렌 탄소를 공격해, 불소이온의 이탈을 동반 개환해, β자리에 Nu를 지니는 α, α-디플루오로(Difluoro) 케이톤, 에스테르, 아미드 등으로 변환할 수 있습니다.

· 옥타플루오로이소부틸메틸에테르(OIME)

OIME는 염기성 조건 하에서 HF의 이탈을 동반해 활성한 비닐 에테르가 되어 이것을 각종Nu와 반응시키는 것으로 다양한 화합물로 유도할 수 있습니다. 또한 산성 조건 하에서는 가수분리에 의해 에스테르로 변환할 수 있습니다.


헥사플루오로아세톤(HFA) 반응

HFA는 그리나르(Grignard) 반응과 프리에델 크래프트 반응에 의해 헥사플루오로프로필기를 도입할 수 있습니다.


텔로머(Telomer)류

퍼플루오로알킬(Perfluoroalkyl) 아이오다이드(Iodide)류, RfI는 Rf기의 강한 전자 흡인성 때문에 구핵종Nu와의 반응성이 현저하게 낮고 아래 방법으로 작용기를 도입할 수 있습니다.

분석 기술

FT-NMR(H,F,C), FT-IR, GC-MS, HPLC, 원자 흡광, 전자현미경 등을 이용한 불소화합물의 구조 해석이 가능합니다.

GMP 준거한 품질관리 체제로의 의약 중간체 공급

GMP 준거한 품질관리 체제를 구축해, 2013년10월에 품질시험 시설을 신설했습니다. 중간체에 관해서도 GMP에 준거한 품질관리 체제 하에서 고품질의 중간체를 안정되게 공급합니다.

  • 프라이팬

    각종 분석기기

  • OA 하드롤

    품질시험 시설

고도한 불소화의 최신 멀티 플랜트를 신설

멀티 플랜트 시설

실험실 규모에서 양산 전의 수kg~수십kg의 파일럿 규모에 이르기까지 폭넓게 대응.
수시로 견학하실 수 있습니다.


멀티 플랜트의 특징
빌딩블록 · 불소화 기술을 활용한 모든 프로세스에 대응 가능
클래스10,000의 충전실
본 멀티 플랜트/주요 기기 리스트
반응기 200~400L
하스텔로이(Hastelloy), 불소수지 라이닝
제1종 압력 용기
증류탑 100L 20단 상당
대형 분취 칼럼(30cmφ×4m)

커스텀 합성에 관한 일반적인 흐름

1. 고객문의(대상 화합물, 견적, 납기 등) > 2. 당사 대응여부의 연락(견적, 납기 등도 포함)
3. 기밀유지 계약 체결 > 4. 발주 > 5. 샘플 전형 평가
6. 품질확정 > 7. 본 합성 > 8. 분석
9. 납품 > 10. 검수